ESTERIFICACIÓN DE BIOPOLÍMEROS MODELO, EVALUADA EXPERIMENTALMENTE POR TÉCNICAS DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR, UTILIZANDO LÍQUIDOS IÓNICOS

VILLANUEVA SOLÍS, LUIS ALFREDO (2022) ESTERIFICACIÓN DE BIOPOLÍMEROS MODELO, EVALUADA EXPERIMENTALMENTE POR TÉCNICAS DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR, UTILIZANDO LÍQUIDOS IÓNICOS. Maestría thesis, UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIHUAHUA.

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Resumen

El estudio sistemático de la reacción de esterificación de celobiosa y lignina con los tres líquidos iónicos (LIs), cloruro de 1-alil-3-metilimidazolio [Amim][Cl], cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio [Bmim][Cl] y acetato de 1-butil-3-metilimidazolio [Bmim][Ac], fue realizado en este trabajo. Los LIs fueron sintetizados y purificados “in situ” y posteriormente caracterizados por Resonancia Magnética Nuclear (RMN). La acetilación de los biopolímeros se llevó a cabo en solución homogénea contrastando con el método tradicional heterogéneo “Fischer”. En la síntesis de los LIs, se obtuvieron purezas del 91.34 y 85.72 % para [Amim][Cl] y [Bmim][Cl] respectivamente. Para el [Bmim][Ac] se observó un intercambio de anión parcial y no fue utilizado en el estudio. Ya caracterizados los LIs, se procedió al estudio de la reacción con soluciones de celobiosa y lignina al 10 y 15 % peso. Los resultados en RMN de los productos obtenidos muestran valores de integración para las señales del enlace C=O de 3.86 para la acetilación Fischer, y de 4.17 a 5.04 para las acetilaciones en LIs. Estos valores se interpretaron como el Grado de Sustitución (GS). La identificación completa de los biopolímeros se logró por medio de espectroscopía de RMN de dos Dimensiones (2D-RMN) determinando los Grados de Sustitución Individual (GSI) y observando que los LIs proveen acetatos posicionados en α y β mientras que la Fischer solo en α. Según los resultados obtenidos por el GSI, el hidroxilo del C3 es el más reactivo, pero a la vez se encuentra con impedimento estérico por el monómero C1-C6, llevándose a cabo una acetilación preferente del tipo α que se encuentra menos impedida que la posición β. En cambio, cuando el biopolímero se encuentra en solución homogénea, la configuración de los grupos hidroxilo se ve expuesta a desordenarse, permitiendo al anhídrido acético reaccionar por ambos, reaccionando preferentemente en la posición β debido a que se encuentra en mayor concentración en la celobiosa comercial. En el caso de la lignina no se logró obtener información relevante por RMN.

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