EVALUACIÓN TEÓRICA Y EXPERIMENTAL DE LAS PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS DE LOS PIGMENTOS NATIVOS Y LIPOFILIZADOS DE LA HIBISCUS SABDARIFFA L.

MÁRQUEZ RODRÍGUEZ, ANA SELENE (2020) EVALUACIÓN TEÓRICA Y EXPERIMENTAL DE LAS PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS DE LOS PIGMENTOS NATIVOS Y LIPOFILIZADOS DE LA HIBISCUS SABDARIFFA L. Doctorado thesis, UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CHIHUAHUA.

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Resumen

Los antocianos son pigmentos fenólicos que se obtienen de flores y frutos; se caracterizan por cambiar de color dependiendo del pH de la solución acuosa, y por ser hidrosolubles. La baja lipo-solubilidad es un obstáculo para su aplicación en la industria, que se ha superado, recientemente, con la lipofilización química y enzimática. Los productos del primer tipo de reacción, mostraron pérdida del color y dificultad para su purificación. Mientras que los productos de la segunda, conservaron el color, y la facilidad en su purificación permitió su caracterización físico-química. Por estas razones, se buscó una explicación a la pérdida de color de los productos de la lipofilización química, empleando metodologías computacionales (TD-DFT). Además se lipofilizó enzimáticamente a la delfinidina 3-O-sambubiósido (DpS), extraída de la flor de jamaica, y se calcularon las propiedades físico-químicas del nuevo pigmento. La extracción y fraccionamiento de la DpS, se realizó por baño ultrasónico y SPE, respectivamente. Mientras que, la lipofilización enzimática se realizó con CalB y ácido octanóico en 2-metil-2-butanol. La reacción fue seguida por HPLC-DAD/MS, mientras que la elucidación estructural se determinó por RMN 1H y 13C. Cuyos resultados mostraron la selectividad de la enzima por el hidroxilo primario en la glucosa del antociano. El coeficiente de partición octanol-agua demostró el cambio de solubilidad contrastante entre la DpS y su éster. Las propiedades termodinámicas realizadas por saltos de pH mostraron una estabilización de la base quinoidal del éster del antociano a pH neutro o alcalino. Por otro lado, en los estudios computacionales, la metodología DFT:B3LYP/6-31++G(d,p) mostró la mejor correlación con los datos de difracción de rayos X; mientras que, la metodología TD-DFT:B3LYP/6-31++G(d,p) describió mejor los estados excitados de la moléculas estudiadas. Mostrando que la lipofilización en la glucosa del antociano afecta en menor grado las propiedades colorantes del éster. Así pues, la lipofilización enzimática cambia la solubilidad y propiedades físico-químicas del nuevo pigmento con uso potencialmente mayor.

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